阿森(郑伊健饰)和小兰(周秀娜饰)相爱了8年，但维持关系的唯一方法就是分手。每当小蓝威胁要分手时，阿森就会变成一条死狗来讲和，这让小蓝更加得寸进尺。分手99次后，终于彼此认可，于是答应不轻易分手，决定一起为未来努力，做自己的老板，共同经营咖啡店。猪，朋友，狗，如茶餐厅的孩子瑞哥()，阿信的小学同学(何)，咖啡店店员四仔(CAllStar)，不仅见证了咖啡店的成长，也见证了经营咖啡店对阿信和小兰的影响。尤其是当素颜咖啡店因为阿森的奇幻想法——“分手迷你仓库”——一个所有爱出风头的人都可以存放分手遗物，让全世界都可以窥视的地方——而流行起来的时候，阿森变得更加成熟，对未来的考虑也更加周到，而不仅仅是先找乐子。咖啡店的成功让阿森和小兰的距离越来越远。这时，咖啡店的常客莱莱(文心饰品)和阿森的关系变得暧昧起来。这一切似乎正在引爆他们的第100次分手...